Главный герой рассказа вспоминает, как жил с двумя товарищами в старинном имении в Рязанской губернии: «Я в то время занимался живописью. Валериан Александрович писал символические стихи, а Васька увлекался Вагнером…». Деревня не могла предоставить трем друзьям достойные развлечения, и они заскучали. Накануне Рождества «три эстета, искавшие в то время аристократической, изысканной красоты в звуках, словах и красках» отправились в деревню на гуляния. Как ни старались молодые люди казаться «своими», они чувствовали себя неловко среди народа. Это чувство достигло кульминации, когда в министерской тумской школе дети разыграли сценку из «Стрекоза и муравей», и будто обращались к «чужакам» известной фразой: «Ты все пела, это — дело, так поди же попляши. Так поди же попляши».
В 1910 году газета «Русское слово» опубликовала рассказ «Попрыгунья-стрекоза». Как писал литературовед Павел Берков, «среди произведений Куприна 1900–1916 гг. особо важное место занимает небольшой рассказ «Попрыгунья-стрекоза». Здесь впервые — и, кажется, единственный раз — он поставил существеннейший вопрос в жизни русской интеллигенции между двумя революциями — 1907 и 1917 гг.».