Рассказ «Винная бочка» Александр Куприн написал в 1914 году в Петербурге. Впервые произведение появилось в газете «Русское слово». В других изданиях рассказ выходил с расширенным названием — «Винная бочка. Гротеск». В это время Куприн болел и выезжал на лечение в Северную Италию. «Я теперь за границей, которая — гадость, — писал он в письмах. — Никогда больше не поеду. Дорого, скучно, жарко и все…» В России он был уже признанным писателем, его произведения печатали столичные, провинциальные и эмигрантские газеты и журналы.
В произведении автор рассказывает о приключениях главного героя, прокурора Игнатия Лешедко, в Ялте. Он ухаживает за состоятельной вдовой и мечтает удивить ее отважным поступком. Однажды, захмелев на дегустации вин, Лешедко на глазах у возлюбленной залезает в пустую винную бочку, где окончательно пьянеет от спиртовых паров.