Показ мультфильма «Приключения Икабода и мистера Тоада»
Поскольку анимационные сегменты фильма основаны на литературных произведениях, они оба вводятся в живые сцены, установленные в библиотеке в качестве устройства кадрирования. Первый сегмент вводится и рассказывается Бэзил Рэтбоуном, а второй сегмент вводится и рассказывается Бингом Кросби. Decca Records выпустили альбом под названием Ichabod — The Legend of Sleepy Hollow с участием Кросби в 1949 году, чтобы связать его с выпуском фильма.
«Ветер в ивах». Этот сегмент основан на литературном произведении Кеннета Грэма. Главный герой Джей Тадеуш Тоад вводится как «неизлечимый авантюрист», который «никогда не считал стоимость». Как «один тревожный элемент» истории, хотя он и является богатым владельцем поместья Тоад-Холл, приключения Тоада и «положительная мания к причудам» привели его на грань банкротства. Друг Тоада Энгус Макбаджер добровольно вызвался в качестве бухгалтера, чтобы помочь Тоаду сохранить свое имущество, которое является источником гордости в обществе.
«Легенда о Сонной лощине». Второй сегмент основан на произведении Вашингтона Ирвинга. Хотя фильм вводит историю как Икабод Крейн, более поздние отдельные релизы сохранили первоначальное название истории. (В качестве короткого рассказа «Легенда о Сонной лощине» была первоначально опубликована в эскизе книги с другими историями, а не в виде одного тома, как показано в фильме).