До ХХ века Боровицкая площадь была застроена жилыми домами. Площадью это место стало в 1930-х годах, когда по приказу Сталина был снесен жилой квартал XVIII–XIX веков (здания мешали прокладке Сокольнической линии метро). Но площади в обычном понимании не получилось: это скорее развязка нескольких улиц, пройти по ней пешком невозможно. На этом месте образовалось одно из первых московских поселений: до XV века здесь располагался торг, а затем появился Государев двор — древнейшая великокняжеская резиденция в Москве.

Построенный в 1784–1786 годах, дом Пашкова — один из самых красивых особняков Москвы екатерининской эпохи. Петр Егорович Пашков, разбогатевший на алкогольных акцизах, построил огромный дом на Ваганьковском холме, прямо на месте бывшего великокняжеского двора. Архитектором, скорее всего, был Василий Баженов, мастер раннего классицизма. Он спроектировал здание, ориентируясь на идеалы античной архитектуры. Интересно, что главный вход в здание находился с внутреннего фасада, скрытого от обывателя застройкой. Перед особняком был разбит небольшой парк, в котором гуляли павлины и другие экзотические птицы.

С этого открытого пространства начинается Моховая улица. Открытым оно стало в 1972 году, когда Брежнев приказал снести жилые дома XIX века. По легенде, «расчистка» была приурочена к визиту американского президента Никсона, которому застройка могла показаться неаккуратной. Дом, в котором жил «Витька с Моховой», сохранился и стоит чуть дальше по Моховой улице, напротив Ленинской библиотеки.

В 1829 году московский архитектор Евграф Тюрин начал строительство большого особняка для своей картинной галереи. Дом выдержан в духе николаевской эпохи: в его архитектуре много необычных деталей (маски львов, колонны в виде девушек-кариатид) и большое стремление к масштабности и величию. В 1997 году особняк заняла галерея работ современного живописца Александра Шилова.

В 1930-х пострадала не только жилая застройка: также в 1932 году была снесена церковь Николы Стрелецкого у Боровицких ворот. Пятиглавая церковь XVII века была построена на деньги стрельцов, которые жили в этом районе города. Участок, где стоял храм, так и не был застроен, и в 2006 году на этом месте возвели памятную одноглавую часовню Николая Чудотворца.