Доктор филологических наук Наталья Шведова составила «Словарь фразеологизмов с компонентом «черт». В нем она проанализировала значения, в которых употреблялось это слово в разных выражениях. Под чертом в фольклоре понимали «вообще нечистую силу, врага рода человеческого, искусителя человеческих душ», «воплощение зла, темной сверхъестественной силы». Еще это могла быть как отрицательная оценка плохого человека, так и положительная — кого-то ловкого, хитрого и удачливого. Это же слово могло использоваться как наречие — «зло, лихо, залихватски, молодцевато», а также как «междометие для выражения сильной досады, неудовольствия, восхищения, удивления».
В выражении «у черта на куличках» слово «черт» не обозначает конкретное существо, а вместе со всем выражением отвечает на вопрос «где?». Фразеологизм не просто указывает на географическую удаленность, а подчеркивает, что место «нечистое», принадлежит враждебным силам. В словаре Шведовой у выражения есть пометы просторечное, грубое и неодобрительное. Отрицательный оттенок появился именно из-за ассоциации с «темной сверхъестественной силой». Поэтому изначально словосочетание «у черта на куличках» обозначало не просто далекое, а далекое и очень опасное место.
Существует иная версия появления фразеологизма. Якобы его придумали москвичи, а «кулички» — исторический район города, Кулишки (Кулижки). Сейчас это центр столицы, окрестности станции метро «Китай-город», а в далеком прошлом — городская окраина. Само название местности, вероятно, произошло от того же слова «кулига». Москвовед Виктор Сутормин писал, что район могли назвать и в честь Куликовской битвы. Здесь находилась церковь Всех Святых на Кулишках, которую, по преданию, построили вскоре после победы Дмитрия Донского в сражении. А еще некая старинная городская легенда описывает, как в 1666 году в Кулишках нечистая сила постоянно устраивала мелкие пакости горожанам. Так в народе якобы и возникло выражение «у черта на Куличках», то есть в «нехорошем районе Москвы». Кулишки во фразе просто трансформировались в Кулички.
Сутормин опроверг эту версию. В XVII веке на Руси годы считали от сотворения мира, поэтому современники воспринимали тот год как 7174-й, а не как 1666-й. Поэтому связь выражения с конкретным годом и местом, скорее всего, возникла гораздо позже.
В русском языке есть еще несколько фразеологизмов со словом «черт», которые тоже обозначают глухое, опасное место. В словаре Натальи Шведовой перечислены выражения, в которых вместо куличек используются мешок, пекло, подкладка, помойка, рога. Схожий смысл имеет и фраза «к чертям собачьим». Филолог писала: «Они относятся к тематически однородной группе лексики, которая имеет свою фразеологическую специфику: <…> «отдаленное, не видимое глазом, вызывающее беспокойство, опасение место».
Многие такие выражения придумали писатели. Например, в «Ревизоре» Николай Гоголь использовал эту версию фразеологизма: «Узлом бы вас всех завязал, в муку бы стер вас всех да черту в подкладку!» Вместо куличек Гоголь употреблял и слово «пекло». Шведова отмечала, что писатели специально трансформировали фразеологизм — новое выражение служило средством художественной выразительности, а все предложение целиком звучало более экспрессивно.